| Davanti a Naruto, solo nella stanza dell'hotel, si presenta Itachi Uchiha insieme a Kisame. Naruto non conosce i due ma intuisce che sono due ninja particolari. All'improvviso arriva anche Sasuke, che cerca vendetta nei confronti di Itachi, suo fratello. Ma lo scontro è breve: Itachi non ha problemi a immobilizzare Sasuke che non può opporsi in alcun modo.
Fortunatamente arriva Jaraiya, che cerca di imprigionare con una sua tecnica speciale Itachi e Kisame nello stomaco del suo rospo, ma i due riescono miracolosamente a scappare grazie ad una potentissima tecnica di Itachi, chiamata "Amaterasu", di cui però non ci vengono svelati molti particolare, se non che lascia, dopo l'esecuzione, una sorta dui fuoco nero sul luogo.
Jaraiya a questo punto spiega a Naruto la situazione: Itachi e Kisame vogliono impossessarsi della volpe a nove code, il potente demone imprigionato nel corpo del bambino. Quindi inizia con lui un viaggio per insegnarli una nuova tecnica e per cercare Tsunade e chiederle di accettare il compito di hokage del villaggio dedlla foglia. Tsunade si trova in un piccolo villaggio e passa la maggior parte del suo tempo a scommettere soldi e, quasi sempre, a perderli, tanto da meritarsi il soprannome di "leggendaria babbea"!
Jaraiya, mentre va alla ricerca di informazioni su Tsunade, che tralatro fa parte dei 3 ninja leggendari e che è una specialista nella cura e nell'arte della medicina, spiega a Naruto come esercitarsi per imparare la nuova tecnica. L'allenamento consiste in tre fasi, in cui Naruto deve prima rompere col chakra un palloncino pieno d'acqua, rompere col chakra una pallina di plastica e mantenere un flusso di chakra costante e continuo in un palloncino pieno d'acqua, in modo da non romperlo.
Mentre Naruto è nel pieno del suo allenamento, Jaraiya riesce a scoprire dove si trova Tsunade, e contemporaneamente anche Kabuto e Orochimaru sono alla sua ricerca, per curare le braccia di quest'ultimo, rimasto vittima della "maledizione del terzo Hokage".
17 manga .
18 manga .
Dopo vari tentativi, Naruto riesce a completare la seconda fase dell’addestramento per imparare la nuova tecnica di Jiraya; nel frattempo però Orochimaru e Kabuto raggiungono la città dove alberga la leggendaria Tsunade, l’unica in grado di curare le braccia di Orochimaru.
Anche Jiraya viene a conoscenza che Tsunade risiede in un villaggio vicino e così, assieme a Naruto(sempre intento a superare la terza e ultima fase dell’addestramento), partono alla ricerca della donna; Orochimaru e Kabuto però, precedono i due mettendosi in contatto con lei prima di loro. Orochimaru chiede a Tsunade di guarirgli le braccia, e lei da subito sembra essere molto prudente verso il vecchio compagno di squadra, poiché anche se non può più utilizzare le braccia, rimane comunque un ninja pericoloso. Quando Tsunade però sembra rifiutare la richiesta di Orochimaru, quest’ultimo per convincerla ad assisterlo, le promette che in cambio della guarigione delle braccia, farà ritornare in vita le due persone a lei più care. Tsunade appare emotivamente scossa dalla proposta di Orochimaru; quest’ultimo, notando l’indecisione della donna, decide di darle 7 giorni di tempo per riflettere. La sera, Naruto e Jiraya, non essendo riusciti a trovare la donna, decidono di riposarsi in una taverna e proprio qui la trovano per caso con la sua assistente Shizune e il maialino TonTon.
Tsunade parlando con Jiraya, accenna solo in parte all’incontro avuto nel pomeriggio con Orochimaru, ma l’eremita pervertito nota qualcosa che turba la sua ex-compagna di squadra; infatti un po’ per lo stato irrequieto e un po’ per la sbronza, Tsunade rifiuta con disgusto la richiesta che il Villaggio della Foglia le fà per diventare il futuro Hokage. Naruto, assistendo alle repliche di Tsunade, si altera e urla contro la donna che non deve sputare giudizi sul titolo di Hokage; Tsunade però è molto testarda e così decide di sfidare Naruto. Il genin della Foglia si scaglia all’attacco contro la dama, ma quest’ultima ha una potenza mostruosa e quindi non trova alcuna difficoltà nel respingere Naruto, e addirittura con un solo dito riesce ad ostacolarlo; il ragazzo però è testardo almeno quanto la donna e così si rilancia all’attacco tentando di eseguire un Rasengan. La donna però schiva l’attacco (ancora incompleto) e abbatte di nuovo Naruto. Tsunade, notando una forte somiglianza tra Naruto, suo fratello e il suo ragazzo, lancia una sfida al genin della Foglia: se riuscisse a completare la tecnica del Rasengan entro 7 giorni, allora lei gli donerà la collana che indossa, appartenuta a suo nonno: il Primo Hogake.
Naruto accetta la scommessa e si dedica anima e corpo per riuscire a completare con successo la terza ed ultima fase del Rasengan che consiste nell’immettere una grossa quantità di chakra in un palloncino d’aria e di trattenerla al suo interno, in modo da comprimere la forza del chakra. All’alba del settimo giorno, Tsunade con una speciale droga riesce ad addormentare Jiraya e a neutralizzare Shizune e si dirige da sola all’incontro con Orochimaru.
Naruto, di ritorno dall’allenamento, riesce a far rinvenire sia il suo maestro, sia Shizune così da poter partire all’inseguimento di Tsunade. La decisione della donna è di curare le braccia ad Orochimaru…riuscirà il gruppo di Naruto a fermarla? .
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